Begin of Highway 1

Key West wurde im Jahre 1912 als letzte und südlichste Insel an das Eisenbahnnetz der Florida East Coast Railway angeschlossen. Schon zuvor war das Pro-Kopf-Einkommen durch die Ausbeutung von Schiffswracks, den Handel mit Schwämmen sowie die Zigarrenproduktion das Höchste von ganz Florida. Durch die Fertigstellung der über zahlreiche Brücken führenden Eisenbahnanbindung an das Festland durch Henry M. Flagler wurde Key West zudem ein wichtiger Hafen für das nur 145 km entfernt liegende Kuba. Da Key West damit auf dem Landweg erreichbar ist, gilt der südlichste Punkt auf Key West seither als der südlichste Punkt des Festlandes der USA. Der dort befindliche Markstein mit der Aufschrift "90 Meilen nach Kuba" ist eine der meistfotografierten Sehenswürdigkeiten der Welt. Ebenso ist Key West für seine Sonnenuntergänge bekannt.